De tot levenslang veroordeelde gangster verblijft momenteel in het ziekenhuis van Norfolk en is fysiek niet in staat het hospitaal op eigen kracht te verlaten.
Samen met zijn 45 minuten oudere tweelingbroer Ronnie groeide Reggie Kray in de jaren vijftig en vooral zestig uit tot de meest notoire baas van de Londense onderwereld. De 'Kray brothers', ook wel eens 'de tweeling' genoemd, bouwden in Oost-Londen een maffia-achtige structuur op. Het misdaadimperium was vooral gebaseerd op afpersing.
In 1969 werden de beide Kray-broeders wegens een dubbele moord tot levenslang veroordeeld. Ronnie Kray stierf in maart '95 achter de tralies.
De Kray Brothers genoten van de schijnwerpers en golden tot '69 als onaantastbaar. Van een oude Billiard-Club in East End maakten zij een trefpunt voor prominente lieden. Zij lieten zich omringen door sterren als Judy Garland en Diana Dors.
In 1990 werd het leven van de Kray-broertjes door Philippe Ridley verfilmd. De hoofdrollen van 'The Krays' werden vertolkt door twee broertjes, Martin en Gary Kemp van de in de jaren tachtig populaire band Spandau Ballet.