Roel Pieper ging al voor hij summa cum laude afstudeerde als informaticus in Delft, in op een aanbod van de Duitse firma Software AG.

Hij vertrok eind 1990 naar de AT&T-divisie Unix System Laboratories. (USL). Daar ging hij weg toen het bedrijf in 1993 werd verkocht aan Novell, en trad kort daarop in dienst van Tandem-dochter Ungermann Bass Networks. Tandem-topman James Treybig stond bloot aan kritiek en Pieper volgde hem begin '96 op.

Ruim anderhalf jaar later bracht Pieper het bedrijf voor drie miljard dollar onder bij Compaq. Pieper werd genoemd als troonopvolger van topman Pfeiffer bij Compaq, maar in maart '98 haalde Philips-topman Cor Boonstra hem naar Eindhoven. Amper een jaar later stapte hij alweer op. Zijn ideeën over Philips' strategie sloegen niet aan bij zijn collega-directieleden.

Pieper doceert nu e-commerce aan de universiteit van Twente. Hij is voorzitter van het Twinning Network voor jonge internetondernemers. En sinds kort is hij partner in de Amerikaans-Europese participatiemaatschappij Insight Capital.

Hij is ook vice-voorzitter van de raad van bestuur van Lernout & Hauspie Speech Products.