Zijn jongste speelfilm speelt zich af in de wereld van de Amerikaanse lobbyisten. 'Casino Jack', met in de hoofdrollen Kevin Spacey en Kelly Preston, kende recent bijval op het internationaal filmfestival van Toronto.
Hickenlooper maakte ook filmdocumentaires. Met 'Hearts of Darkness: A Filmmaker's Apocalypse' over de productie van het Vietnam-epos 'Apocalype Now' won hij een Emmy. Nog van zijn hand is 'Factory Girl', een biografisch portret van Edie Sedgwick, een model van Andy Warhol.